Шамай – ав бейт-дин в Санхедрине, возглавляемом Гилелем (Хагига 16а, б). Они составляли последнюю, пятую пару мудрецов (зугот).

Шамай учился у Шемаи и Автальона (Авот 1, 12), а затем у Гилеля. В хронике Седер а-дорот (Шамай 2) повествуется, что «сначала он был учеником Гилеля, а затем они изучали Тору на равных и всегда были вместе в доме учения». В дальнейшем «все ученики Гилеля учились и у Шамая. А затем наступил «день, когда Гилель, признав авторитет Шамая, сел перед ним, как один из учеников» (Шабат 17а).

Своё мировоззрение Шамай выразил в изречении: «Сделай изучение Торы своим постоянным занятием; говори мало, а делай много; и встречай каждого человека с приветливым выражением лица» (Авот 1, 15).

В то же время Талмуд свидетельствует, что Шамай отличался строгостью и педантичностью, которая порой отталкивала людей от Торы (Шабат 30 б-31а). В трактатах Талмуда приведено более 300 дискуссий между последователями Шамая и Гилеля, причём в большинстве случаев мнение школы Шамая было направлено к устрожению закона, а мнение школы Гиллеля – к его облегчению.

Эти разногласия между двумя школами начались ещё при Гилеле, пережившем своего друга и оппонента (Бейца 20а, б), но особого накала достигла дискуссия между учениками, когда Гилеля не стало. В Талмуде рассказывается: «Три года дискутировала школа Шамая со школой Гилеля. Эти говорили: «Закон соответствует нашему мнению», а эти говорили: «Закон соответствует нашему мнению». Раздался голос с Небес, возгласивший: «И то, и другое – слова Живого Б-га. Но закон соответствует мнению школы Гилеля» (Эрувин 13 б). Далее в Талмуде объяснено, что закон был установлен в соответствии с мнением учеников Гилеля именно потому, что они отличались особой деликатностью и терпимостью – и у них было большинство. В то же время отмечается, что ученики Шамая выделялись «большей остротой ума» (Йевамот 14а) – именно поэтому вопрос невозможно было решить простым большинством.

Особенно важно, что разногласия между двумя школами никогда не приобретали личного характера – ученики Гилеля и Шамая даже в самый разгар дискуссии «относились друг к другу с любовью и приязнью» (там же 14 б). Их многолетний спор всегда приводится как образец «разногласий во имя Небес» (Авот 5, 17). Но, с другой стороны, в такой разноголосице законодательных мнений таилась великая опасность. В талмудическом трактате Санхедрин (88 б) сказано: «Когда умножились ученики Шамая и Гилеля, не доучившиеся у своих наставников, умножились в Израиле разногласия и Тора как бы раздвоилась». Чтобы восстановить единство, потребовалась помощь с Небес. В каббалистических трудах указывается, что в Грядущем мире закон будет соответствовать мнению школы Шамая (см. Седер а-дорот, Шамай 2).