Шимон бен Азай(в Мишне назван просто Бен Азай) — ученик р. Йеошуа. Учился также и у р. Акивы ( Брахот62а), а впоследствии стал его талмид-хавером — товарищем по совместному изучению Торы ( Бава батра158б).

Жил в Тверии. Для своего поколения Шимон бен Азай стал символом благочестия и усердия при изучении Торы. В Талмуде указано: «Увидел Бен Азая во сне — обретешь благочестие» ( Брахот57б).

Вместе с тем, его самоотречение во имя Торы привело к тому, что он не сумел создать семью. В трактате Йевамот ( 63б)приведена следующая дискуссия, возникшая по этому поводу. «Толковал Бен Азай: “Каждый, кто не производит потомство, как будто проливает кровь и умаляет облик Творца, ведь Он создал человека “по Своему образу и подобию””». Сказали мудрецы Бен Азаю: «Ты красиво толкуешь, но не выполняешь». Сказал им Бен Азай: «Ну, что я могу поделать, если моя душа жаждет Торы! А народонаселение в мире могут увеличивать и другие».

В другом месте Талмуда рассказывается, что Бен Азай обручился с дочерью р. Акивы, а она заключила с ним соглашение, подобное тому, которое когда-то заключила ее мать с р. Акивой; и Бен Азай смог по-прежнему полностью отдавать себя изучению Торы вне дома ( Ктубот 63а и Тосафот «Дочь р. Акивы»).

Как и его друг Бен Зома, Бен Азай не успел получить смиху и почетный титул «раби», и тем не менее, по мнению Раши, «в те дни не было подобных им в знании Торы» (Раши на Кидушин 49б).

По версии, приведенной в Талмуде, преждевременная смерть Бен Азая была связана с мистическим откровением: он назван среди четырех мудрецов, которым удалось при жизни «войти в Пардес» — в духовный мир, доступный только умершим праведникам. О нем сказано: «Бен Азай взглянул на Шехину и умер» ( Хагига 14б).

По другой версии был убит римлянами, возможно, вместе с р. Акивой ( Эйха рабати 2:2). В собрании мидрашей Шохер тов (9) Бен Азай также назван в числе «десяти мудрецов, казненных римлянами» — наряду с р. Акивой, р. Йеудой бен Бавой, р. Хананьей бен Терадионом  и другими праведниками Израиля.

Несколько изречений Бен Азая сохранились в трактате Авот (4:2). Он наставлял: «Спеши исполнить самую простую заповедь, как самую важную, и убегай от греха — ведь выполнение заповеди приводит к выполнению другой заповеди, а грех влечет за собой новый грех. Получается, что награда за заповедь — другая заповедь, а наказание за грех — новый грех». И еще он учил: «Никого не презирай и ничем не пренебрегай — потому что нет такого человека, у которого не было бы своего часа, и любая вещь в какой-то момент будет необходима».